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他原本是一名普普通通的仓库保管员，因厂里的一次误会，一气之下辞职走人，成为无业游民。然而，万万没想到的是，后来他竟成为中国资本市场的著名人物，被称为“杨百万”、“中国第一股民”、"民间股神"，1998年还被评为"中国改革开放二十年风云人物"，他就是杨怀定。
1988年3月，杨怀定在上海铁合金厂当仓库管理员，每月53元工资整整拿了5年。当时由于生活不富裕，他就和妻子悄悄地干起了第二职业，承包了浙江上虞一家乡镇企业的销售业务，他自己也在业余干点推销活儿，慢慢竟有了2.9万元，这在当时是个不小的数字。
不料这一来，却引起了工厂保卫科的注意。春节前后，厂里仓库丢了一吨多铜材，因为杨怀定的妻子承包的电线厂所用原料是铜材，所以杨怀定就成了重点怀疑对象。很快案子破了，跟杨怀定没有关系，然而，受了一肚子气的杨怀定却决定不干了。
不干了，能干什么呢?干个体户，他想过，但却又不甘心。于是，他钻进了最有名的上海图书馆看报纸，找致富信息，这年头，他不信能饿死人。就这样，他2万多元的存款一点点减少。
突然有一天，他眼前一亮，他在报纸上看到，从4月开始，中央相继开放了七个城市的国库券转让业务。他的眼皮狠狠地跳了一下：发财的机会来了。
1985年期的国库券开盘价104元，利息率15%。站在交易所门口的杨怀定，心里开始盘算起来，今天带来了两万元，如果两万元全部买下，一年就有3000元利息，远远超过自己的年薪。于是他果断地把带去的两万元钱都买了国库券。
“买是买了，但是心里忐忑不安，害怕跌。下午就迫不及待地跑去交易所看行情，一看，发现涨到112元了，我赶紧卖了，赚了800元。”一年的工资到手了，杨怀定心放宽了些，又开始突发奇想：如果我能把104元的国库券买回来，再以112元的价格卖出去，不就可以赚钱了吗?由于当时全国有7个城市都开放了国库券交易，杨怀定决定打听一下其他城市的行情。
“那时候国库券行情属于国家机密，但当天的解放日报报道了上海的开盘价和收盘价，以此类推，各地的党报一定会报当地的行情。”杨怀定立即跑到了上海图书馆，翻看全国各地的党报，终于查到安徽合肥当日国库券开盘价94元，收盘价98元。
连夜去合肥!一个来回，两万元的本钱一下子变成了2.2万多元。跑了几次以后，杨怀定尝到了甜头。之后，在把所有亲朋好友的钱都借了之后，他手头有了14万元现金，开始背着更多的钱往返于合肥和上海之间。
后来，他来回穿梭于山西、福建、河南等地，采用蚂蚁搬家的方式把国库券源源不断地搬到上海。“那时候只有10元面值的人民币，没有点钞机，我们哗啦哗啦地数钱，真的数到手抽筋，而且神经高度刺激。当时我吃4粒安眠药，晚上也只能睡两个小时。钱的力量太大了!”。
就这样，他一年就赚了100万，而在那个年代，对许多人来说成为万元户都是遥不可及的目标。于是，别人给他取了一个霸气的名字“杨百万”，估计比现在亿万富豪还神气!
但是，钱多了有时也是烫手山芋。他于是主动去交税。他去了税务局，局长惊叹：你就是杨怀定啊，我们早就注意你了。但是国库券的税是免掉的，从事国库券交易也不用交税。
后来，为了确保自己之后的买卖有理有据，他跑到公安局，以每月600元的工资请了两名公安人员为其当保镖。
1992年5月至12月是中国股市开市以来第一次最大的熊市，上证指数从1429点跌落至300多点。上证指数400多点时，他认为指数已见底，马上进去抄底，不想抄在半山腰上，股指又跌至300点左右，杨百万被套牢30%至40%。
1994年7月31日，杨百万从报纸上又敏锐地感觉到政府即将出台救市政策，这天他把股票资金账户中最后的子弹2万元打进股市。果然，第二天证监会宣布了三大救市政策，股指一路飙升，从300多点上涨到1500点。在两个星期中杨百万手中的股票市值翻了4倍。
之后，股指一路上扬，杨百万出人意料地抛出了手中的股票，以每平方米1300元买了两套商品房，很多人开始笑话他，股市这么好却退了出来。2005年，房价由每平方米1500飞涨到7000元，此时杨百万卖出了这两套房子，又将这些房款买了30万股股票，2006年就遇到了大牛市。
2013年11月，年过六旬的杨怀定说：“比起当年的2万本钱，今天我有2000万，资产增加了1000倍，钱够用就好，养老也可以不靠国家靠自己了。”
2015年4月，杨百万宣布即将告别公众视野，过隐退生活。
